在《三国演义》中，杨修之死无疑是一个极具戏剧性的情节，既突显了杨修的聪明机敏，也将曹操的心胸狭隘、刻薄少恩展现得淋漓尽致。然而，杨修作为东汉名士，曹操若仅仅因为所谓的“鸡肋”之事就将其处死，未免显得过于草率和不公。
《三国典略》则提供了另一个视角，指出杨修的死因并非仅仅是“鸡肋”事件，而更深层的原因在于“漏泄言教，交关诸侯”。其中，“言教”或许指代的就是那一场著名的“鸡肋”事件，而所谓的“交关诸侯”则很可能暗示的是曹操的子嗣——尤其是曹植的情况。
曹操在掌控朝政并被封为魏王之后，逐渐开始把注意力转向继承人问题。虽然长子曹丕几乎毫无争议地被视为魏王的继承人，但曹植等人对这一位置也有着强烈的竞争心态，这让曹操感到极大的压力。尤其在曹植公开“私开司马门”一事之后，曹操决定通过正式的文件，如《立太子令》等，明确了曹丕的继位地位。但这并未让曹植完全放弃争夺太子之位，反而使得曹植周围聚集了大批支持者，争斗的苗头并未完全消除。
展开剩余77%为了进一步考察两位儿子的能力，曹操频繁要求他们参与政治讨论，然而曹植每次在与父亲的对话前，都要请教杨修。杨修凭借其敏锐的洞察力，总是能预测曹操可能提出的问题，并提前提供答案。结果，在父子对话时，曹植总是能够对答如流。如此的表现让曹操心生疑虑，认为曹植似乎早已预知问题的答案。在曹操的再三逼问下，曹植终于供认，自己是通过杨修的帮助来做好准备的。这一暴露让曹操对杨修的印象急剧下降。
随后，曹操又给曹丕与曹植出了一个难题，要求他们在城门紧闭的情况下，出城办事。曹丕遵守命令，被城门看守拦住后选择停下，而曹植则在杨修的建议下，直接杀死守卫，强行出城。尽管曹植表面上完成了任务，但他违背了军令，犯下了极为严重的罪行，这在古代的军事制度下是无法饶恕的。曹操之后得知杨修才是这一事件的幕后策划者，这进一步加剧了他对杨修的不满。
当时，曹操正处于汉中作战的关键时期，身体状况日益虚弱。为了确保曹丕能够顺利继位，避免任何可能影响政权稳定的因素，杀死杨修成了必须的决策。杨修与曹植之间的亲密关系，使得曹操必须在自己去世之前除去杨修。而“鸡肋”事件为他提供了一个合适的借口，这也使得杨修的死看似合情合理。
但令人不禁感慨的是，尽管曹操当时表面上为杨修的死发出慰问信，甚至通过妻子卞氏给杨彪送去了安慰信，实则暗含着对杨彪的讽刺。杨修出身于弘农杨氏，而杨氏家族的声望在东汉时期可谓卓越非凡。杨修的祖父杨震，是东汉时期的著名政治人物，被誉为“关西孔子”，不仅政坛上有着卓越的表现，而且培养了大量的人才，使杨氏成为了东汉的名门望族。杨修的父亲杨彪，曾任太尉，权势显赫。在曹操的《与太尉杨彪书》中，杨修“恃豪父之势”的言辞，显然带有不满和轻蔑。
然而，这种刻薄的态度并非曹操对杨修个人的不满，而是源于两人之间的复杂恩怨。早在建安元年，汉献帝迁都时，杨彪便因看到曹操入席而脸色大变。虽然杨彪知道曹操在救汉献帝过程中立下了赫赫战功，但身为出身名门的他，对曹操这位“赘阉遗丑”始终存有偏见。这使得曹操对杨彪心生不快，尤其是在袁术称帝后，曹操利用杨彪与袁术结为亲家一事，将其定为“忤逆”之罪，结果不仅夺了杨彪的官职，还险些将其处死。若非孔融等名士极力营救，杨彪恐怕早已死于曹操之手。
在杨修被杀之后，尽管曹操表面上表示慰问，但暗中却是在对杨彪进行讽刺。这一事件足以看出曹操与杨家之间积累的深厚仇怨。可以说，曹操与杨家的恩怨，间接促成了杨修的死亡。
然而，除了这些个人恩怨，曹操杀害杨修的真正原因可能更深远。曹操希望借杨修之死来震慑东汉士族家族。士族家族一直以来是政坛的重要力量，许多士族成员成为了地方诸侯，掌握着巨大的权力。曹操为了确保自己的统治地位，必须削弱这些士族的政治影响力。通过提拔寒门子弟，曹操不断削弱士族的权力基础。
当时，士族之间由于通婚、结盟，形成了错综复杂的利益关系网。杨家与袁家是姻亲关系，杨修的母亲便是袁家之女。曹操无法直接破坏这一庞大的士族网络，因此他选择了通过处死杨修来达到震慑效果，这一策略也在一定程度上取得了成效。
然而，曹操去世后，曹丕采取了与士族合作的态度，这虽然帮助曹魏顺利取代了汉室，但也埋下了司马氏篡权的伏笔。可以看出，杨修之死表面上是因为他触犯了军事禁令，但实际上却是曹操为确保曹丕顺利继位、削弱士族势力所做的战略性安排。尽管曹操的用心良苦，但最终，曹魏政权在士族的挑战下仍未能保持长久的稳定。
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